こんにちは、【元先生】です。
公立高校の先生として10年働き、2025年春に民間企業に転職しました!
教員からの転職を決意したものの、

「教員の転職活動っていつ動き始めるのが正解なんだろう?」
「学期中は忙しすぎて、転職活動なんて無理じゃないか…。」
と悩んで動き出せずにいませんか?
私自身も、転職を考え始めた当初は「本当に今動いていいのか」「もう少し様子を見るべきか」と迷い続けていました。
結論から言うと、教員が転職を考え始めたら、最も重要な準備期間は「夏休み」です。
なぜなら、教員の働き方の中で最もまとまった時間を“自分のために使える”のが夏休みだからです。
私は夏休みを使って、自己分析・業界研究・企業研究・書類作成の準備までを一気に進めました。
その結果、後期以降は無理なく転職活動を続けることができ、最終的に民間企業への転職を実現できました。
この記事では、
- 教員の転職準備において夏休みが重要な理由
- 夏休みに必ずやっておくべき転職準備
- 私が実際に行っていた夏休みの使い方
を、元教員の視点で具体的に解説します。
この記事を読み終える頃には、「どのように夏休みを過ごすべきか」が明確になります。
なぜ夏休みが転職活動の準備に最適なのか
教員からの転職で最も重要なのは、どれだけ準備に時間をかけられるかです。
スキルや経験以上に、「準備の質と量」が結果を左右すると、私は実感しています。
しかし、教員の仕事は想像以上に不規則です。
学期中は授業・校務・行事・生徒指導・保護者対応に追われ、転職活動のためにまとまった時間を確保するのは簡単ではありません。
だからこそ、唯一まとまった時間を確保しやすい夏休みが最大のチャンスになります。
夏休みは「完全に休み」ではありませんが、それでも普段と比べると以下の点で大きな違いがあります。
- 授業がない
- 行事が少ない
- 業務量をコントロールしやすい
この時期をどう使うかで、後期(2学期)以降の動きやすさが大きく変わります。

夏休みに準備ができていないと、学期が始まってから転職活動が一気に苦しくなります。
夏休みに必ずやっておくべき転職準備
私が夏休みに取り組んだこと、そして「やっておいて本当に良かった」と思っていることは以下の通りです。
自己分析
教員からの転職において、自己分析は必須の作業であると私は考えています。
教員からの転職を考える場合、
「忙しいから」
「大変だから」
「辛いから」
「何となくモヤモヤするから」
といったように、理由が曖昧なまま「辞めたい」と思っている人も多いと思います。
しかし、辞めたい理由やモヤモヤを言語化できないまま転職すると、新しい職場でまた同様の悩みを抱えてしまう可能性が大いにあります。
私は自己分析で以下の書籍を利用しました。
書籍のワークを進めていくことで、
- 自分の大事にしていること(価値観)
- 自分の得意なこと
- 自分の好きなこと
- 自分の本当にやりたいこと
が具体的に言語化できるようになります。
これらを言語化できると、教員を辞めたいと思っている理由の解像度が上がり、転職先を選ぶ基準も明確になります。
ワークを進めるのにそれなりの時間がかかるため、夏休み等のまとまった時間が取れる期間に自己分析は行うべきです。
業界・職種研究
教員から民間企業、特に教育業界以外への転職を検討している人は、業界・職種研究も必須の作業です。
私自身、教員として働いていた時に民間企業との接点は少なく、
- 教科書会社等の出版社
- アプリ等の紹介に来るEdTech企業
- 修学旅行のプレゼンに来る旅行代理店
- 保険の営業に来る保険会社
以外はあまり民間企業で勤めている人と接することはありませんでした。
身近に民間企業で勤めている人が多くいる場合、そういった人たちから話を聞く機会も多いかもしれませんが、情報は限られたものになりがりです。
民間企業への転職を考える場合は、
「どんな業界・職種があるか」
「その業界・職種はどのようなビジネスモデルか」
「その業界・職種は自分の適性に合いそうか」
等を幅広く見ていく必要があります。
詳細は関連記事で紹介していますが、業界・職種研究にも時間がかかるため、夏休み中にある程度希望業界・職種を絞っておきたいところです。
企業研究
希望する業界や職種がある程度絞れたら、個別の企業についても調べていきます。
ネット検索で調べていくのも一つの手ですが、実際に転職サイトに掲載されている求人票から深掘りしていく方が効率的です。
関連記事でも紹介していますが、「求人票」「企業HP」「口コミサイト」の3つを使うとその企業の解像度はかなり高まります。
転職サイト・口コミサイトの登録がまだの場合は、以下おすすめサイトに無料登録し、使ってみてください。
企業研究についても、深掘りすればするほど時間はかかるため、時間のある夏休みに取り組むべき内容です。
履歴書・職務経歴書の作成
まだ転職先が定まっていない状況かもしれませんが、履歴書については夏休み中に完成させておけると後がすごく楽になります。
夏休み中の職務経歴書完成は難しいかもしれませんが、ある程度方向性が見えてきたら大枠を作成し、あとは受ける企業ごとに内容を調整していくイメージです。

関連記事でそれぞれ履歴書・職務経歴書の書き方についても記載しているので参考にしてみてください。
夏休み終了後、本格的な転職活動開始時にゼロから書類作成となると、時間的にも精神的にもかなりハードなので、夏休みにある程度の作業は済ませておきたいところです。
転職エージェント等からの添削は、実際に企業に提出する前で問題ありません。
後期(2学期)以降の授業・校務準備
見落としがちで、意外と重要なのが「後期(2学期)以降の準備を進めておく」ことです。
4月1日の入社を目指す場合、本格的に転職活動が動き出すのが12月頃ですが、逆算すると10月あたりから書類の修正や面接対策等で忙しくなります。
夏休みが終わってしまうと、
- 日々の授業
- グループ業務
- 学校行事
- 突発的な生徒・保護者対応
等があり、どうしても残業が発生してしまうことも多いはずです。
そのため、事前に準備できるものは可能な限り準備しておくことが大切です。
私は、夏休み明けから年末までの授業プリントの作成を全て行い、「あとは印刷するだけ」の状態にしておきました。
また、グループ業務についても、自分の担当で予定が決まっているものについては夏休み中に資料を作成しました。
夏休み終了後、突発的な生徒・保護者対応に時間がとられても、「翌日の授業準備は終わっている」という状態を作っておくと、夕方の時間を転職活動に割くことができます。
元先生の夏休みの1日の使い方
多くの先生方は夏休みに長期休暇を取得しますが、私は取得義務のある夏季休暇5日以外は、時間単位で年休を利用しました。
私の当時の夏休みのスケジュールは、以下の通りです。
- 7:30〜9:30:転職活動
午前1時間の年休を取得し、空き教室で作業 - 9:30〜16:00:通常勤務
後期(2学期)の授業準備・授業以外の業務 - 16:00〜17:00:転職活動
午後1時間の年休を取得し、空き教室で作業
私は当時既に結婚しており、妻が在宅勤務の日も多かったため、朝と夕方の時間は空き教室で作業していました。
「転職活動バレ」のリスクを避けたい場合は、もちろん自宅やカフェ等での作業でも良いと思います。
上記スケジュールで1日3時間、毎日少しずつでも転職活動の時間を確保するようにしていました。
夏休みに意識していたこと
2024年の夏休みはかなりの時間を転職活動に割いていました。
その当時私が意識していたことを紹介します。
生活リズムを崩さない
私は初任校に配属され、野球部の顧問をしていた時からずっと、朝7:30には学校に着くようにしていました。
2校目に異動してからもその生活は変えず、部活の朝練が無くなった分、朝の時間は授業準備や余裕がある時は英語学習等の自己啓発にあてていました。
せっかくの夏休み、休みたい気持ちもありましたが、私は生活リズムを崩さないように心がけ、夏休み中も7:30には学校に到着する生活を続けました。
朝の方が効率的に作業を進められるため、転職活動を進めるのにもうってつけの時間です。
年休は「使い切れなくてもいい」と割り切る
前述の通り、夏休みは夏季休暇以外にまとまった年休を取得しませんでした。
夏休み中に準備を進めなければ、後期(2学期)以降に忙しくなることは目に見えていたため、年休の取得は諦めました。
結局、教員を退職した2025年3月末時点で、年休は30日程度残りましたが、無事に民間企業への転職を達成できたので後悔はありません。
この辺りは考え方によりますが、自分の将来と短期的な娯楽を天秤にかける必要があります。
夏休み明け〜年末までの準備を終わらせておく
当時、3年生の担任をしており、また卒業式の担当も担っていました。
年末頃には転職活動のピークと、卒業式の準備のピークが重なることは目に見えていたので、なるべく準備を前倒しで進めるようにしていました。
幸い私の所属していたグループでは、ある程度年間の予定が見えやすい業務が多かったため、夏休みに準備が進めやすかったです。
夏休みの準備のおかげもあってか、後期(2学期)以降は大きなイレギュラー対応もなく、転職活動に十分な時間をかけることができました。
まとめ:本格的に面接が始まる前にできる準備は全てしておく
教員の転職で悩む人ほど、「いつ動くか」を先延ばしにしがちです。
しかし、教員の働き方を考えると、夏休みは転職準備に使える唯一のまとまった期間と言っても過言ではありません。
夏休みにやるべきことは、特別なことではありません。
- 自己分析
- 業界・職種研究
- 企業研究
- 書類作成
- 仕事の前倒し
これらを本格的に面接が始まる前に終わらせておく。
それだけで、後期(2学期)以降の転職活動は驚くほど楽になります。

「今すぐ辞めるかは決めていない」
「転職をまだ迷っている」
そんな状態の人もいるかもしれませんが、「転職活動においては夏休みが最重要」ということは頭の片隅に置いておいてください。
まずは夏休みを“準備期間”として使うことが、後悔しない転職への第一歩になります。
とはいえ、転職活動が初めてで「一人で進められる自信が無い」と感じている人も多いと思います。
私は教員からの転職においてはキャリアコーチングの登録をおすすめしています。
有料のため、全員におすすめはできませんが、初回無料面談を実施しているサービスも多いため、少しでも気になる方は無料面談を受けてみてもいいかもしれません。







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