こんにちは、【元先生】です。
公立高校の先生として10年働き、2025年春に民間企業に転職しました!

「教員を辞めて転職したら後悔するのでは…。」
「今の働き方はつらいけど、転職して失敗したらどうしよう…。」
そんな不安やモヤモヤを抱えながら、このページにたどり着いた方もいるのではないでしょうか。
結論からお伝えすると、私は教員から民間企業に転職して後悔していません。
ただし、すべてが理想通りだったわけではなく、「後悔しやすい人」と「後悔しにくい人」には明確な違いがあると感じています。
この記事では、実際に教員から民間企業へ転職した私の経験をもとに、
- 教員から転職して後悔しやすい人の特徴
- 後悔しないために、転職前にやるべきこと
を整理して解説します。

この記事を読むことで、 「転職すべきかどうか」「自分は後悔しやすいタイプなのか」を冷静に判断できるようになり、 今後のキャリアを考えるヒントが得られるはずです。
教員から民間企業に転職して後悔してる?【結論:後悔はしていない】
まず、私自身の結論からお伝えします。
教員から民間企業に転職したこと自体に後悔はほとんどありません。
もちろん、転職して「良かったこと」もあれば、正直「ギャップを感じたこと」もあります。
それでも総合的に考えると、「転職してよかった」というのが今の率直な気持ちです。
今の会社に勤めてまだ1年程度ですが、その中で強く感じたのは、 転職後に後悔するかどうかは、転職前の考え方でほぼ決まるということでした。

ここからは、私自身の経験をもとに「教員から転職して後悔しやすい人」の特徴を紹介します。
教員から転職して【後悔しやすい人】の特徴3選
民間企業に転職してみると、学校現場との文化や価値観の違いに驚く場面は少なくありません。

私自身、ある程度は覚悟していたつもりでも、「実際に働いてみて初めて分かること」が多くありました。
その経験を踏まえ、「このタイプは転職後に後悔しやすい」と感じた特徴を3つ紹介します。
① 転職の「軸」が曖昧なまま転職してしまう人

「今の仕事がとにかく嫌だから」
「転職すれば何かが変わる気がするから」
このように、転職の理由や目的が曖昧なまま転職してしまうと、ほぼ確実に後悔します。
大切なのは、
- 自分は何が得意なのか
- 何を大事にして働きたいのか
- 自分は何が好きなのか
を一度立ち止まって言語化することです。
そのうえで、 言語化したことが「今の学校現場では本当に実現できないのか?」 を検討してみてください。
例えばもし、あなたにとって最優先事項が「安定した生活基盤」なのであれば、 教員という仕事は、実はかなり相性が良い選択肢である可能性もあります。
自己分析をせずに転職するほど、リスクの高い行動はありません。
転職する・しないの判断は、「軸」を明確にしてからでも遅くないと私は思います。
② 自分の市場価値を高く見積もってしまう人
一般的に、教員の平均年収は民間企業と比べても決して低くありません。
残業代が出ない点を考慮すると感じ方は分かれますが、世間的には
「安定していて、給与水準も高い仕事」
と見られています。
恥ずかしい話ですが、私自身教員時代は

自分は仕事ができる方だ
と思い込んでいました。
そのため、転職活動を始めた当初は、 「そこまで年収は下がらないだろう」と考えていましたが、 実際に求人票を見ると、教員時代の年収を上回る企業は一つもありませんでした。
冷静に考えれば、 教員しか経験のない私は、民間では完全な未経験者です。
年収が下がるのは当然で、自分の市場価値を見誤っていました。
民間企業は営利企業です。
成果や利益を出して初めて評価される世界であり、 教員のように年功序列で自動的に給与が上がるケースは多くありません。
「未経験分野では新卒と同じスタート」
このくらいの気持ちで臨まないと、 転職後に強いギャップを感じてしまいます。
③「学校=ブラック」「民間=ホワイト」と決めつけている人

私も10年間、高校教員として働いてきたので、 学校現場が過酷な場所であることは痛いほど分かります。
部活動が忙しい時期には、 3か月近くまともに休みが取れなかったこともありました。
一方で、
- 公務員としての身分保障
- 給与の安定性
- 福利厚生
といった点では、やはり恵まれていたと今では感じています。
民間企業に転職すると、 学校ほどのブラックさはない場合でも、 「泥臭さ」や「理不尽さ」がゼロになるわけではありません。
どれだけ企業研究をしても、 実際に働き始めてから

そんな話は聞いていない
と感じる場面に出会うことはあります。
感情的に「学校=ブラック」「民間=ホワイト」と決めつけず、 両者のメリット・デメリットを冷静に比較することが重要です。
その過程で、 中立的な立場から整理を手伝ってくれる キャリアコーチングサービスは、私にとって非常に心強い存在でした。
教員からの転職で後悔しないための方法
ここまで、「後悔しやすい人」の特徴を紹介してきました。
ここからは反対に、教員からの転職で後悔しにくくなる具体的な考え方・行動をお伝えします。
転職で後悔しない人に共通しているのは、
「勢いで環境を変える人」
ではなく、
「 自分の状況や気持ちを一度立ち止まって整理している人」
だと、私は実体験から感じています。
① 自己分析で転職の「軸」を明確にする
今の働き方にモヤモヤしている方ほど、 まず最初に取り組んでほしいのが自己分析です。
- 得意なこと
- 大事にしたい価値観
- 好き/嫌いなこと
- 我慢できる/できないこと
これらを言語化することで、 「なぜ今の仕事がつらいのか」「何にストレスを感じているのか」が少しずつ見えてきます。

私自身も、自己分析を通じて 「教員という仕事そのものが嫌なのではなく、働き方や裁量の少なさにモヤモヤしていた」 ということに気づきました。
この整理ができていないまま転職すると、 仮に職場が変わっても、 また同じような不満を感じてしまう可能性が高くなります。
私が特におすすめしているのが、以下の書籍です。
読むだけでなく、ワークに実際に取り組むことで、 頭の中にあった漠然とした不安が少しずつ言葉になります。
その結果、
- 今の職場で工夫すれば解決できそうなこと
- 学校の外に出ないと難しそうなこと
が整理され、転職する・しないの判断もしやすくなります。
また、「自分の強みが分からない」「実際に転職活動開始を決意した」という人は併せて以下の記事も参考にしてみてください。
② 未経験転職では謙虚な姿勢を持つ
10年間教員として働いてきた経験は、 決して無駄になるものではありません。
- コミュニケーション力
- 調整力
- 粘り強さ
など、民間企業でも活きるスキルは確実にあります。
一方で、民間企業においては「業界・職種としては未経験者である」という事実も受け入れる必要があります。
私自身、転職後に

これは教員時代には経験したことがないな
と感じる場面に何度も直面しました。
そのたびに感じたのは、 プライドを守ろうとするよりも、 素直に学ぶ姿勢を持ったほうが圧倒的に楽だし、成長も早いということです。
「これから学んでいく立場である」
「一から積み上げていく期間である」
そう捉えることで、 年収や役職の変化に対する納得感も生まれ、 転職後のギャップによる後悔を減らすことにつながります。
③ 学校と民間企業を冷静に比較する
転職を考え始めると、 どうしても「年間休日」「残業時間」といった条件に目が行きがちです。
しかし、本当に比較すべきなのは、 それだけではありません。
- 給与水準と将来の伸び方
- 雇用の安定性
- 評価制度(何を求められるのか)
- 成果に対するプレッシャー
- 働き方の裁量
こうした条件を総合的に見て初めて、 「自分に合うかどうか」が判断できます。
私自身、民間企業で働き始めてから、 教員という仕事がいかに制度的に守られていたかを実感しました。
だからこそ、 「学校がつらいから辞める」のではなく、「 その先の働き方まで具体的に想像する」ことが重要だと思います。
一人でここまで整理するのが難しい場合は、 キャリアコーチングと転職エージェントを併用するのがおすすめです。

第三者の視点を入れることで、 感情に引っ張られすぎず、現実的な判断がしやすくなります。
まとめ:モヤモヤしたら、まずは言語化から
最後に、この記事の内容を整理します。
- 転職の軸が曖昧なまま転職してしまう
- 自分の市場価値を高く評価しすぎている
- 学校と民間企業を極端に決めつけてしまっている
これらに共通しているのは、 自分の状況や気持ちを十分に整理しないまま行動してしまうことです。
- 自己分析で転職の軸を明確にする
- 未経験者としての謙虚さを持つ
- 学校と民間企業を冷静に比較する
私は、「転職すること自体が正解」「残ることが失敗」 だとは思っていません。
大切なのは自分が納得して選択したかどうかです。
もし今、

「仕事にモヤモヤしている」
「このままでいいのか不安」
「でも転職して後悔したらどうしよう」
そんな状態であれば、 それは立ち止まって考えるタイミングなのだと思います。
まずは自己分析を通じて、 自分の現状や気持ちを言語化してみてください。
焦らなくて大丈夫です。

納得感のある選択をすることが、 結果的に「後悔しないキャリア」につながると、私は考えています。






コメント